Frapper son Waterloo est une expression québécoise qui veut dire "rencontrer un obstacle" ou "subir un échec".
Tout comme l'expression française "C'est la Bérézina", elle fait référence à l'empereur français Napoléon (rapport à la défaite de l'armée française qui subit la stratégie de la terre brûlée dans sa campagne de Russie). Ainsi ces deux expressions désignent une défaite cuisante, une déroute complète.
Dans sa version québécoise, l'expression fait référence à la bataille de Waterloo. Cette bataille est célèbre car elle s'est soldée par une défaite historique de l'armée française menée par Napoléon. Toutefois, cette expression n'est utilisée qu'en Amérique du nord. Son origine est anglophone. Il s'agit de la traduction de l'anglais «He met his Waterloo», très communément utilisés par les voisins des Québécois : les anglophones Canadiens et Américains.